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2,5-二甲基-3-乙酰硫基四氢呋喃立体异构体制备及香气特征

更新时间:2023-05-28

【摘要】研究2,5-二甲基-3-乙酰硫基四氢呋喃立体异构体的制备方法。以丙醛与丙二酸为起始原料,通过Knoevenagel缩合反应得到(E)-3-戊烯酸,然后与甲基锂试剂亲核加成,经过硼氢化钠还原、甲磺酰化、双键环氧化后关环,得到中间体2,5-二甲基-3-羟基四氢呋喃。将该中间体进行衍生,把羟基转化为p-硝基苯甲酸酯,通过柱层析将立体异构体混合物分离,酯基经过水解后分别得到r-2,c-5-二甲基-t-3-羟基四氢呋喃和r-2,t-5-二甲基-t-3-羟基四氢呋喃。最后将羟基转化为甲磺酸酯,与硫代醋酸反应,分别得到r-2,c-5-二甲基-c-3-乙酰硫基四氢呋喃和r-2,t-5-二甲基-c-3-乙酰硫基四氢呋喃。立体异构体产物通过GC-O进行了评香分析,其香气特征和强度均存在明显差别。

【关键词】

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